なぜベンチャーに転職したのか？理想と不安が入り混じった動機
最初に言っておくと、転職を決めた当時の僕は、そこそこ“順調”でした。
新卒で入った大手企業で営業として配属され、最初は戸惑いつつも、1年経つ頃には数字も安定。
上司との関係も良くて、仕事仲間にも恵まれていました。
だけど——ふとした瞬間に、心の奥からムズムズと湧いてくる感覚がありました。
「このままでいいのか？」というモヤモヤ
毎朝決まった時間に出社して、上から与えられた目標に向かって、効率よく商談を回す。
自分なりに工夫しながら成果も出せていたけど、
ある日ふと気づいてしまったんです。
「これ、たぶん…このまま3年後も5年後も、やってることそんなに変わらないな」
それが悪いことだとは思っていません。
むしろ、同じことを安定的に続けられる人こそ“会社にとっての戦力”です。
でも僕は、そこで変に自信がついてしまったのかもしれません。
自信がついたからこそ「もっと挑戦してみたい」と思った
最初の1年は、とにかく仕事を覚えるのに必死でした。
でも2年目に入ってからは、なんとなく営業という仕事の“型”が見えてきた気がしたんです。
- 提案の流れ
- 顧客の感情の動き
- 自分の得意なトークの型
「このままやっていけば、たぶん評価もされるし、昇進もしていくんだろうな」
そんな予感が、自分の中にうっすらとあった。
でも、逆にそれが怖かった。
ベンチャーなら、自分の限界がもっと広がる気がした
大手にいながらも、SNSやnoteでベンチャー界隈の人の発信を見ていると、
「入社3ヶ月でプロダクト開発にも関わってます」
「20代でマネージャー。裁量ゴリゴリです」
みたいな情報がバンバン流れてくる。
比べる必要はないと分かっていても、どうしても思ってしまうんです。
「同い年で、こんなにいろいろ経験してる人がいるのか…」
「俺も、もっとできるんじゃないか？」
そんなふうに、大手のレールを外れて、自分の力を試してみたいという気持ちが、少しずつ膨らんでいきました。
「環境を変えれば、自分も変われる」——そう思っていた
決して現職に不満があったわけではありませんでした。
でも、もっと裁量が欲しかったし、自分の頭で考えて動く仕事がしたかった。
それに、20代のうちに「できるだけ変化のある環境に身を置いたほうが成長できる」って、どこかで信じてたんです。
「ベンチャーはキツいかもしれないけど、その分、得られるものも多いはず」
「今のうちに一度、環境をガラッと変えてみたい」
そう思って、ベンチャーに飛び込みました。
結果的に、それが“地獄の入口”になるとは知らずに——。
入社1週間で違和感。営業経験が“通じない世界”に迷い込んだ
ベンチャーに転職した初日、正直ワクワクしていました。
オフィスはカジュアルで、服装も自由。社員同士の距離も近くて、「いかにもイマドキ」という雰囲気。
「自分もついに、こういう世界に来たんだ」と、ちょっと誇らしい気持ちにもなっていました。
でも、その熱が冷めるのに、時間はかかりませんでした。
たった1週間で、「あれ？俺…何すればいいんだ？」という違和感だらけになったのです。
やることが決まっていない。「そもそも誰の部下なの？」問題
入社初日、席に案内されて「今日からよろしく！」と言われたまではよかったんです。
でも、その後に言われたのはこう。
「とりあえず、社内ツール一通り触ってみて」
「○○さんに時間があるとき、ちょっと業務説明してもらえるかも」
「営業チームはあっちのエリアね。みんな忙しいけど、気になることがあったら聞いて」
え、これ…オリエン終わり？
え、で、僕って…誰の直属？チームはどこ？
誰に何を報告すればいいのか、相談する相手は誰なのか、わからないまま時間が過ぎていきました。
「自由にやっていいよ」は、地図なしで山に放り出される感じ
「やり方は自由でいいから、成果に向けて動いてね」
この言葉、一見すると最高に聞こえますよね。自分で考えて、自分で切り開けってこと。
でも当時の僕には、自由すぎました。
- どのリストにアプローチすればいい？
- どの商材から覚えたらいい？
- トークスクリプトは？メール文面は？
- というか、この会社の“売り”ってどこ？
全てが曖昧。明文化されたマニュアルもなく、営業手法も属人化されていて、
「先輩を見て学べ」の空気感だけが漂っていました。
数字は追う。でも、何を追えばいいのか分からない
「目標はしっかり持って、KPI意識していこうね」
そう言われて、最初は素直にノートを取っていました。
が、すぐに違和感が。
- 目標は「売上」だけど、その内訳や設定根拠は不明
- 過去実績も参考値がなく、「だいたいこのくらい」
- 営業ツールもバラバラで、実績の可視化も曖昧
営業職として数字を追ってきた自分には、“定量化できない環境”が何よりストレスでした。
数字に責任を持たせる割に、その数字をどう作るかの道筋がない。
「じゃあどうすればいいの？」という問いに、誰も答えてくれないまま時間が過ぎていきました。
動ける人は動く。でも、それができないと“ただの空気”になる
中途入社の同期は2人いました。
そのうちの1人は前職が無形商材のトップセールスで、勝手にアポを取り、提案資料を作り、
数日後には「この人すごいね」と言われていました。
一方で僕は、「何かやったほうがいいのは分かってる、でも何からすればいいのか分からない」状態。
焦りだけが募っていき、誰にも相談できず、日中PCの前で動けない時間が増えていきました。
“即戦力”という言葉が、自分を静かに追い詰めていく
ベンチャーは成長企業。とにかくスピードが命です。
誰もあなたの手を引いてくれる余裕なんてありません。
でも、言葉では「気軽に聞いてね」と言われる。
一方で、みんな忙しそうにしている。
「空気を読んで動ける人」が正義で、「聞く＝準備不足」と捉えられるかも…と考えてしまう。
その結果、何もできないのに“できるふり”をするようになってしまった。
小まとめ：「何も決まっていない環境」は、想像以上に精神を削る
- 誰の指示系統にいるかが不明
- 成果を出せと言われるのに、成果の設計がない
- 相談できる人も、正解も見つからない
- 自分だけが“置いていかれてる”感覚が加速する
入社1週間で「自分、場違いだったかもしれない」と思ってしまったのは、たぶん僕だけじゃないはずです。
3ヶ月で心が折れた。僕を追い詰めた5つのこと
「やることが決まっていない」「誰の指示を仰げばいいのか分からない」
そんな違和感を抱えたまま、気づけば入社して1ヶ月が経っていました。
もちろん、日々何かしらの仕事はしていました。
リストを整理したり、過去資料を見て提案の型を考えたり、社内ツールをいじってみたり。
でも——
何ひとつ「これをやった」と胸を張って言える仕事がなかった。
成果もなく、承認もなく、行動の手応えもない。
そのうちに、自分が「存在してるだけの人間」になっていく感覚が、心をじわじわと削っていきました。
僕を追い詰めたこと①｜指示がない毎日が“逆に怖い”
大手では、毎朝上司からの軽い確認があり、週ごとの進捗レビューもあった。
でもベンチャーでは、そういった仕組みは一切なかった。
- 朝、出社しても何も言われない
- 自分から行動しない限り、一日が終わる
- 誰にも気づかれずに過ごす日もあった
この「自由」は、ある意味で放置でもありました。
最初のうちは「任されている」と前向きに捉えていましたが、次第に「見られていない＝期待されていない」と感じ始め、孤独感が増していきました。
僕を追い詰めたこと②｜成果が出せず、自己肯定感が削られる
営業として2年間、大手である程度の成果を出してきた自負がありました。
でもベンチャーでは、何をやっても数字に結びつかない。
- メールを送っても返信がない
- トークスクリプトが当たらない
- 資料を見せても「で、何が言いたいの？」で終わる
結果、「自分ってこんなに何もできない人間だったのか」と思うようになりました。
「できる人」だった自分が、ただの無力な人間になる感覚。これが一番キツかった。
僕を追い詰めたこと③｜“できる人”と比べて、自分を責め続ける
周りには、前職からスタートアップ経験があるような人や、いかにも「地頭のいいタイプ」がいました。
そんな彼らは、抽象度の高い指示も即座に具体化し、どんどん成果に結びつけていきます。
- 「こういうとき、どう動いてるんですか？」と聞けなかった
- 自分だけが幼稚で、能力が劣っているような気がしてきた
- 社内チャットが怖くて開けなくなっていった
比べる必要なんてない、と頭ではわかっていても、感情がそれを許しませんでした。
僕を追い詰めたこと④｜“疲れてるのに、何もしてない”感覚が心を壊す
一日中PCの前に座って調べものをしていた日もありました。
仮説を立て、資料を作り、誰にも共有せずに終わった日もありました。
夜になるとどっと疲れているのに、「今日、何もできてないな…」という虚無感が襲ってきます。
成果という“証拠”がないと、頑張った事実すら信じられなくなっていく。
これは、思った以上に精神に来ます。
僕を追い詰めたこと⑤｜誰にも相談できず、「このままじゃマズい」と自分で気づけない
忙しいベンチャーでは、上司もメンターも余裕がありません。
僕がどんなことで困っているか、誰も気づいていなかったと思います。
自分から発信するべきだったかもしれません。
でも、何が分からないのかも分からない状況で、「助けて」と言うのは難しかった。
結果、3ヶ月経った頃には「朝起きると吐き気がする」「会社に行くのが怖い」と感じるようになっていました。
小まとめ：「何もしてないのに疲れてる」は、メンタルの黄信号
- 自信がない状態が日常になっていく
- 成果が出ないことで自己否定が強くなる
- 周りとの比較でどんどん縮こまる
- 孤独と無力感が心を静かに壊していく
ベンチャーで「動けない人」は、誰からも怒られない代わりに、誰にも気づかれずに潰れていきます。
僕はまさに、そうやって“見えない不調”に飲まれていきました。
潰れなかった同期がやっていたこと。決定的な思考と行動の差
僕と同じように、営業経験を経てベンチャーに転職してきた同期がいました。
同じ第二新卒、同じような前職、同じように「自由にやって」と放り込まれたはずなのに——
彼は潰れなかった。むしろ最初の3ヶ月で一気に社内評価を高めていた。
何が違ったのか。彼のやっていたことを振り返ってみると、
僕との“決定的な差”は、能力や経験じゃなく、ものの見方と動き方でした。
差①｜「誰も教えてくれない前提」で動いていた
僕は「誰かに聞けば答えが返ってくる」とどこかで思っていた。
でも彼は、最初から“自分で仮説を立てて検証する”ことを当たり前にしていた。
- 商品理解→自分で競合比較を調べ、スプレッドシート化
- 顧客理解→過去商談を読み漁って共通点を抽出
- トーク設計→先輩の録音を聞きながら、自分なりの型を組み立てていた
「最初の1ヶ月は成果出せない前提。でも、1ヶ月後に成果を出せる“準備”は全部やれる」
彼がポロッと言ったこの言葉が、今も刺さっている。
差②｜“目的”から逆算して、仕事を自分でつくっていた
僕は、「何をすればいいか分からない」と言って止まっていた。
彼は、「今のフェーズで何が求められてるか」を自分で仮説立てして動いていた。
- 会社は今、顧客獲得よりも定着率を重視している
- だから、新規の商談数よりも“初回の満足度”が大事
- だったら、提案よりもヒアリングを厚くした方が良い
こうやって、会社やプロダクトの“目的”から逆算して、自分の動きを設計していた。
結果、的外れな行動をしないから、少しずつ周囲の信頼も得られていた。
差③｜“成果”ではなく“改善”で評価されると知っていた
成果が出ない自分を責めていた僕に対し、
彼は「どうせ成果はすぐ出ないから、毎日改善するだけ」と割り切っていた。
- 1日ごとにアポトークを録音して聞き直す
- フィードバックをもらう前に、自分で改善点を3つ書く
- 朝の段階で「今日はこの仮説でやってみる」と決める
この“試して修正する習慣”が、気づけば彼を一人前にしていた。
差④｜周囲との“関係性”を意識して動いていた
もう一つ、大きな違いがありました。
それは、彼が**“誰と一緒に働くか”をとても大事にしていたこと**です。
- 自分からSlackで「この資料すごく参考になりました」と声をかけていた
- 他部署との情報共有も積極的に行い、信頼貯金を貯めていた
- 雑談や質問を通じて、「話しかけやすい空気」を作っていた
つまり、“一人で抱えない環境”を、自分で先に作っていたのです。
小まとめ：「強い人」ではなく「動ける人」が生き残る
- ベンチャーでは、正解を求めて止まる人より、仮説で動く人が評価される
- 結果ではなく“行動と改善のプロセス”が見られている
- そして、環境に飲まれない人は、環境に働きかけている
正直、僕の中では彼のことを「器用な人」「地頭がいい人」と見ていました。
でも今思えば、それは違いました。
彼は「できる人」ではなく、「自分を育てる動き方を知っていた人」だったんです。
今ならわかる。大手→ベンチャー転職で“覚悟しておくべきこと”
ベンチャーに転職した当時の僕は、「裁量がある」「成長できる」「スピード感がある」
そんな言葉に惹かれて、心を踊らせていました。
そして、これらの言葉は全部ウソではありません。
でも、あのときの自分には、その裏にある“代償”を想像できていなかった。
ここでは、実体験を経た今だからこそ言える、
「ベンチャー転職で覚悟すべきリアルな現実」を、4つの視点からお伝えします。
1. “整ってない環境”を前提にしておく
ベンチャーには、マニュアルがない、教育制度がない、評価軸も曖昧——これはもはやデフォルトです。
- 誰に聞けばいいか分からない
- 成果が何かも分からない
- どこまで自分の責任かが曖昧
大手で「整っているのが当たり前」だった人ほど、この“何も決まっていない空間”に強いストレスを感じます。
何もない中で、自分で仕事を定義しないと、すぐに浮いてしまう。
それは精神的に想像以上にキツいです。
2. “誰も指示してくれない”働き方に慣れる
「自由にやっていいよ」は、裏を返せば「全部、自分で考えてね」です。
上司もチームも、あなたに「どうすればいいか」を毎日教えてはくれません。
特にベンチャーでは、上司自身も手探りの中で走っています。
- 方針も手法も“昨日と今日で変わる”
- 相談のタイミングを自分で見極める必要がある
- 指示がなければ「勝手にやれ」と見なされることもある
「言われた通りにやればOK」という思考が残っていると、ベンチャーではすぐに詰みます。
3. 成果が見えない期間が、思ったより長くて苦しい
「スピード感がある」とよく言われますが、それは組織や変化に対しての話であり、あなたの成果がすぐ出るとは限りません。
- 成果までの道のりが曖昧
- 評価軸も動的に変わる
- 頑張っても「それって成果なの？」と問われる
結果が出るまでは「本当にこれでいいのか？」という不安と向き合い続けることになります。
そしてこの期間は、大手出身者にとって想像以上に苦痛です。
4. 「誰も見てないけど、全部見られてる」不思議な空間
ベンチャーは監視社会ではありません。
でも、その分、一つひとつの行動や発言が“濃く記憶される”環境でもあります。
- Slackの発言、社内ミーティングでの一言
- 「言われてないけどやった」こと
- 「目立たないけどやらなかった」こと
評価制度が曖昧だからこそ、こうした“人間性”や“自発性”が、そのまま信頼や信用として蓄積されていきます。
「何もしてないから怒られない」ではなく、「何もしてないから見放される」
それが、ベンチャーのリアルです。
小まとめ：“憧れ”ではなく、“現実”から逆算して覚悟を決める
- 自由＝放任
- 裁量＝責任
- スピード＝振り落とされる人も多い
ベンチャーが悪いわけではありません。
ただ、それが**「あなたに合う環境なのか」**は、幻想ではなく現実から見極めなければならない。
もしやり直せるなら？転職前にやっておくべき準備と自己分析
転職自体を後悔しているわけではありません。
でも、もし当時の自分に一言だけアドバイスできるなら、こう言います。
「勢いだけで飛び込む前に、“戦える準備”をしろ」
あのとき僕は、会社選びも自己分析も「直感と憧れ」で済ませていました。
結果、環境のギャップにやられて、心が折れました。
ここでは、僕のようなミスを繰り返さないために、転職前にやっておくべき準備とセルフチェックを5つにまとめてお伝えします。
1. 自分の「働き方の癖」を正直に棚卸しする
まずやるべきは、自分がどういう環境で力を発揮しやすいかを振り返ることです。
たとえば…
- 明確な指示があった方が動きやすい？
- 曖昧な状況でも、自分で決めて動けるタイプ？
- 完璧を目指して慎重に動く？それとも粗くても即行動する？
このあたりが整理できていないと、ベンチャーに行ってから「こんなはずじゃなかった」となります。
性格の問題ではなく、“合う環境かどうか”の話です。
2. 「自分が働く理由」を主語にしてみる
転職理由に「裁量が欲しい」「成長したい」はありがちです。
でも、それはあくまで手段です。
本当に大事なのは、「なぜそれを手に入れたいのか？」という問い。
- どういう働き方がしたいのか
- どんな人に囲まれていたいのか
- どんな価値を感じながら働きたいのか
これをはっきりさせておくと、転職活動での判断軸がブレません。
3. 情報収集は“表側”だけで満足しない
ベンチャー界隈の発信はキラキラして見えることが多いです。
note、Twitter、Wantedly…どれも刺激的でポジティブ。
でも、その裏側にどんな課題があるのかにも目を向けるべきです。
- クチコミサイトでの社員の声
- 退職者のキャリアを見る
- 現役社員に直接話を聞く
実際の働き方やカルチャーのズレは、求人票には載っていません。
「行きたい会社」ではなく「自分が“居られる”会社かどうか」を見極める情報を集めましょう。
4.「整ってない状況」で1週間、自分をシミュレーションする
何も決まっていない中で、仕事をどう進めるか？
それを頭の中で1回、シミュレーションしてみてください。
例：
「明日からこの会社に1人で入社したとして、アポもない、資料もない中で何をするか？」
「Slack（チャットツール）の流れが分からない。誰にも聞けない。それでもどうにか前に進めるか？」
この想像が苦痛なら、少し慎重に進むべきです。
5. 現職で“小さなベンチャー的行動”をしてみる
いきなり転職しなくても、現職で“自由に動く”感覚を試すことはできます。
- 誰にも頼まれていない業務改善をやってみる
- 自分で課題を設定し、上司に提案してみる
- 指示を待たず、先回りして動いてみる
この行動が心地よく感じられるか、ストレスになるかで、
あなたが“自律型の環境”に向いているかどうかがある程度わかります。
小まとめ：転職前の「自分理解」が、転職後の充実度を決める
- 働き方の癖を知る
- 自分の“軸”を言語化する
- 表の情報だけで判断しない
- あいまいな状況に自分が耐えられるか試す
- 現職で“ベンチャー的動き”を疑似体験しておく
準備してから飛び込むのと、準備せずに飛び込むのとでは、転職後の景色がまるで違います。
第二新卒の君へ。“転職で人生変える”は正しい、でも順番がある
転職して、たった3ヶ月で心が折れて、何も成果を出せずに去っていった——
そんな経験をしておきながら、僕は今も「転職してよかった」と思っています。
なぜなら、あの“うまくいかなかった経験”が、これからの働き方の指針になっているからです。
自分には何が向いていて、何がストレスになるのか。
どんな環境だと力を発揮できて、どんな空気に心が沈んでしまうのか。
転職は、自分という人間の“取扱説明書”を手に入れるチャンスでもあるんです。
「変わりたい」と思った時こそ、“自分にとっての変化”を考えるべき
第二新卒の転職動機で一番多いのが、「このままでいいのかと思って」だと思います。
それ自体は、すごく健全です。現状を疑って、次に進もうとするのは強さです。
でも、その“変わりたい”が焦りとセットになっていると、
「とにかく動かなきゃ」「環境さえ変えればどうにかなる」になりがちです。
転職はあくまで手段です。
目的は、“自分がどうありたいか”のはず。
迷ってる時間も、ちゃんとキャリアになる
今の会社で「合ってないかも…」と思いながら働く毎日。
そんな中で転職サイトを眺めたり、noteを読んだりしているあなた。
その時間も、ちゃんとキャリアの一部です。
決断するのが遅いことが悪いんじゃなくて、“考えずに飛ぶこと”が一番もったいない。
「正しいキャリア」はない。でも「向いてる順番」はある
僕が伝えたいのは、ベンチャーに行くなということではありません。
むしろ、合う人にとってはこれ以上ないほど成長できる場所です。
ただ、環境に自分を合わせるだけでなく、“自分に合う環境”を選ぶ視点を持ってほしい。
そして、「裁量ある仕事がしたい」「自分で動ける人になりたい」と思うなら、
その前に準備しておくべきステップが、確かに存在するということ。
あなたの転職は、“人生を広げる選択肢”であってほしい
焦りや憧れじゃなく、**「納得したうえで挑戦する転職」**をしてほしい。
その転職があなたの人生の視野を広げてくれるものであってほしい。
転職しても、しなくてもいい。
でも、自分で選んだと思えるキャリアを歩いていってください。
最後に：ひとりで悩むなら、誰かに話してみよう
転職活動は、自分ひとりで抱え込むと視野が狭くなりがちです。
だからこそ、信頼できる第三者に相談することをおすすめします。
たとえば、こんなエージェントがあります：
- 9Eキャリア｜ベンチャーやSaaS特化。CS・インサイドセールスなど20代向け職種に強い
- CSjob｜柔軟な働き方・未経験支援に強い。カスタマーサクセス志望の営業職に人気
- マイナビIT AGENT｜大手の安定サポート＋第二新卒の営業出身者に豊富な求人
- JACリクルートメント｜ハイレイヤー志向や外資系を視野に入れたい方におすすめ
登録だけでもOK。実際に話すことで、自分の「本音」に気づくこともあります。
転職は、人生の“逃げ道”にも“入り口”にもなる。
どちらにするかは、あなたの選び方次第です。